- Il a vécu dans un petit village dans une famille bourgeoise très aisée, il est parti à 16 ans pour apprendre la médecine et est revenu à 19 ans. Il a beaucoup aidé Eline, la mère de Jim, plus jeune il jouait tout le temps avec Jim, il savait déjà que c'était une fille, mais il garde le secret.

- À 23 ans, il se trouvait dans l'auberge quand les pirates ont attaqué et il a été enlevé avec le reste.

- Ses premiers jours en mer sont extrêmement difficile à cause du mal de mer très aigüe dont il souffre, avec le temps, il diminue, mais ne disparaît jamais totalement, particulièrement lors de violentes tempêtes.

- Il ne participe à aucune mutinerie, mais est toujours présent pour panser les blessures après. Il n'aurait jamais eu autant de rebondissement s'il était resté dans le petit village, malgré le fait qu'il n'était pas fait pour ce genre de vie, il y prend goût.

- Depuis que Jim a atteint ses 17 ans, les sentiments d'amitié de Livesey change petit à petit pour devenir plus fort et il tombe amoureux de son amie d'enfance, mais à cause du caractère de Jim, il a peur de le lui avouer et d'être rejeté.

- Il était sur le bateau avec Jim quand la malédiction a frappé.

- Partie Storybrooke, complètement libre, évidemment à cause de la malédiction, il ne se souvenait plus de Jim, maintenant JJ, mais maintenant qu'elle est brisée, il veut la retrouver.