- Il s'est joint à l'équipage du redoutable Capitaine Flint à l'âge de 14.

- Il a trouvé difficile d'être sous ses ordres, car il était cruel et n'hésitait pas à frapper ou même tuer ses hommes.

- Il rencontre John Silver, le pirate traître, plus tard connu sous le nom de Long John Silver.

- Il était avec l'équipe du capitaine quand il a été caché son trésor sur l'île, il n'était pas supposé les suivre, mais il s'est caché pour voir où le trésor était caché.

- À 20 ans, il a quitté l'équipage du Capitaine Flint qui devenait de plus en plus fou pour aller dans un autre.

- Il a changé plusieurs fois de bateau. À 23 ans, il a été abandonné sur l'Île au Trésor quand il n'a pas réussi à trouver le trésor pour le capitaine du bateau.

- Il passe trois ans seul avant que l'équipage du Capitaine Long John Silver et où est Jim Hawkins.

- Après avoir renversé Long John Silver, il se joint à Jim Hawkins comme mentor et reste avec elle.

- Il est capitaine du Leviathan pendant 4 ans pour former Jim et lui laisse la place quand elle a 20 ans. Il la suit depuis tout ce temps.

- Il était sur le bateau avec Jim quand la malédiction a frappé.

- Partie Storybrooke, complètement libre, à un petit détail, il n'a pas bu une seule goutte d'alcool durant ses 28 ans, car il a oublié son amour pour l'alcool,  aussi, évidemment à cause de la malédiction, il ne se souvenait plus de Jim, maintenant Janna, mais maintenant qu'elle est brisée, il pourra peut-être la retrouver et il va aussi se précipiter dans le premier magasin qui vend du rhum et se saouler solide.